En aquella época, había muchos osos en las zonas cercanas a la ciudad. Una de las teorías es que el rey Alfonso XI cazó uno de esos animales y se adoptó como escudo como homenaje.
Al principio, era una torre la que aparecía junto al oso pero el árbol se añadió 10 años más tarde como símbolo del tratado firmado por el ayuntamiento y el clero católico con el que se consiguió zanjar las disputas que ambos estamentos mantenían en cuanto a derechos de campos y bosques. La Villa se quedó con los árboles y la iglesia con los sitios de pasto. Por eso, se decidió incluir el árbol en el escudo, que acabó siendo un madroño. ¿Por qué? No se conoce la razón exacta pero se sospecha que tiene mucho que ver con el hecho de que la palabra "Madroño" se parece a Madrid.
El Oso y el Madroño se han convertido en un auténtico símbolo de Madrid, sobre todo desde que colocó la famosa estatua en la Puerta del Sol. La escultura es de Antonio Navarro Santafé y es parte de la ciudad desde el 10 de enero de 1967.
